Parece que los primeros asentamientos urbanos más allá del barrio de la Puebla (San Nicolás) fueron de tipo religioso, particularmente ermitas o hu-milladeros, pues la población de la ciudad prefirió seguir estableciéndose dentro de los límites de la ciudad, es decir, de los límites marcados por la muralla, o bien desbordarse por cualquiera de los barrios extramuros de la orilla izquierda.
Más o menos, hasta el siglo XV en sus finales, esta zona no dejó de ser un paso hacia los caninos del Norte. La configuración del contorno empieza a cambiar en época de Carlos V. En 1544 se establecieron los Mínimos de San Francisco de Paula en Valladolid. Su primera ubicación fue la Ermita de San Roque, propiedad de una de las varias cofradías que existían en la ciudad, y que fue el segundo asentamiento de esta orden en Castilla y León. Esta ermita de San Roque estaba situada a la entrada del Puente Mayor, procedente de San Nicolás. Hacia 1585 se estableció en el convento un colegio fundado por D. Hernando Villafañe, oidor de la Chancillería, para el estudio de las Artes. Hacia 1595 contaba con once escolares que debían acreditar su nobleza de sangre.
Este monasterio de los Mínimos, o de Nuestra Señora de la Victoria, y de ahí el nombre del Barrio, gozó de fama en su época, pues, como curiosidad, contaba con un altar colateral en el lado del Evangelio que tenía la prerrogativa de que cada misa dicha en él sacaba un alma del Purgatorio, costando esta acción -como limosna- cuatro reales. Contaba también con una apreciada reliquia de una canilla del brazo de San Francisco de Paula.
Hacia 1717 se arruinó la parte antigua del edificio y en 1722 el arquitecto Matías Machuca reedificó la parte arruinada. Se discute si el mismo arquitecto trazó la fachada de 1725, que es lo único que se conserva del edificio que fue derruido en 1964 e incorporado al nuevo templo de Nuestra Señora de la Victoria en 1969.
En 1555 se fundó el Hospital de San Bartolomé en unas casas particulares. Allí se curaban enfermos de calenturas a la vera de los buenos aires de esta zona, más limpios que los de la ciudad. Existió hasta 1616, en que se incorporó al Hospital General. Sobre el solar se edificó en 1632 el Convento de Monjas de la Santísima Trinidad, conocido como convento de San Bartolomé, que fue uno de los muchos que sufrieron las consecuencias de "la francesada".
Por esta época aún subsistía la Cofradía de San Lázaro, en el lugar que actualmente ocupan las viviendas del grupo de La Victoria. Era una fundación de Fernando el Católico y dedicado a curar a hombre y mujeres, desaparecido al tiempo del Hospital de San Bartolomé. Desapareció el Hospital, pero no la ermita que subsistió aún varios siglos.
Al finalizar el siglo XVI esta zona vemos como es apreciada por sus aires, siendo una de las zonas de esparcimiento de la ciudad, bien con dirección al "pradillo de San Sebastián", o bien tirando a la izquierda para tomar el camino del Monasterio del Prado o de los Jerónimos. Al tiempo, las riberas del río servían para amortiguar los rigores del verano y como aprovisionamiento de anguilas y barbos con los que completar la mesa familiar, en un Pisuerga de aguas mucho más cristalinas que las actuales.