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Fue en época de Alfonso VI cuando D. Pedro Ansúrez, el Conde Ansúrez, obtuvo la concesión de la villa por parte del Rey. A su gestión o iniciativa directa, y de su mujer D. Eylo (Eloisa), se deben gran parte de los edificios civiles o religiosos que configuran el desarrollo del núcleo medieval. Desatacan la Antigua, iglesia que se asomaba al antiguo cauce del Esgueva, su palacio se convirtió en la sede del futuro Hospital de Esgueva, tristemente reducido a escombros en los años setenta de nuestro siglo. También se comenzó el barrio de San Martín y siguió creciendo el barrio del Puente o de San Nicolás.
Pero quizás el edificio más emblemático de esa época sea, junto a la Antigua, el llamado Puente Mayor, que según la tradición fue mandado levantar por doña Eylo hacia 1080. Este puente, llamado anteriormente "Puente de Piedra", lo cual induce a pensar que posiblemente hubiera construcciones endebles de madera anteriores, posibilitó el enlace de la población vallisoletana con el Norte, con el camino de Zaratán y Villanuela. Su actual estado es fruto de la reconstrucción de 1866, según proyecto de D. Mateo Benito, aunque como se verá fue derruido parcialmente en múltiples ocasiones bien por riadas o guerras.
Junto a esta versión del origen del Puente, que es la más conocida y difundida, existe una leyenda recogida por María de Feijóo en 1872 según la cual el Puento lo mandó construir Doña Eylo a un esclavo moro llamado Mohamed, enamorado de Zaida Fátima, también sarracena. Como los Condes no vieran bien los amores de Mohamed por Zaida el moro se vengó cuando le mandaron construir un puente, diseñando uno estrecho que no sirviera en caso de ataque. Ccuando el Conde Ansúrez regresó a Valladolid y lo vió se llenó de ira, ofreciéndose a reconstruirlo y ensancharlo un peregrino que resultó ser D. Pedro de Moncada, Conde y Señor de Llobregat que se casó más tarde con la bella Zaida tras su conversión al cristianismo.
Junto a la anterior, en la memoria histórica de la población existe otra leyenda sobre el origen del Puente Mayor, que hace mención al enfrentamiento entre los dos principales linajes de la ciudad, los Tovar y los Rehoyo.
Cuenta la leyenda que un joven de la familia Tovar estaba enamorado de Flor, hija de un viejo soldado que vivía en una de las casas que existían dispersas en la otra orilla del río. Una tarde, Tovar se disponía a cruzar el río bajo una gran tormenta y se encontró con un Rehoyo, enfrentándose violentamente y muriendo éste último. Al verse libre de su enemigo Tovar y querer pasar el río vio como su barca había sido destruida por la tormenta y ante esta situación, lleno de cólera, imploró el auxilio del diablo que le prometió su ayuda a cambio de su alma y con la rapidez del rayo fue tendido un puente sobre las turbulentas aguas, pero al llegar a la vivienda de Flor la encontró calcinada.
Sea cual sea su origen, el nacimiento del Puente Mayor fue el cordón umbilical para enlazar con el Norte del naciente reino castellano-leonés, al tiempo que posibilitó la incorporación lenta, pero continuada, de la orilla derecha del Pisuerga al devenir de la ciudad.